Медаль «За оборону Севастополя» учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 22 декабря 1942 г. Положение о медали дополнено Указом Президиума Верховного Совета СССР от 19 июня 1943 г,, а в описание медали внесены изменения Постановлениями Президиума Верховного Совета СССР от 27 марта и 3 мая 1943 г.
Под натиском превосходящих сил противника, прорвавшегося через Крымский перешеек, войска Отдельной Приморской армии, отступая в глубь Крыма, на подступах к Севастополю заняли оборону на заранее подготовленных рубежах. Кроме войск Отдельной Приморской армии Севастополь — главную базу Черноморского флота — защищали и моряки-черноморцы.
Первая попытка овладеть Севастополем была предпринята противником в ноябре 1941 г., по все его атаки были отбитые большими для него потерями.
Второе наступление на Севастополь враг начал 17 декабря 1941 г., бросив в бой 7 пехотных дивизий и 2 горнострелковые бригады. Но и на этот раз войска немецко-фашистских захватчиков не смогли преодолеть героическое сопротивление советских воинов. Наступление врага было приостановлено к концу декабря. Лишь на отдельных участках гитлеровцы ценой больших потерь сумели продвинуться от 2—3 км на юго-востоке до 7 — 10 км на северных подступах к городу.
Героические защитники Севастополя не только вели тяжелые оборонительные бои с превосходящими силами противника, но и наносили ему контрудары. Так, в январе — марте 1942 г. на отдельных участках обороны враг был отброшен на рубежи, с которых он в декабре 1941 г. начинал штурм Севастополя. Большую помощь нашим войскам оказывала береговая артиллерия и артиллерия находившихся в Севастополе кораблей Черноморского флота.
После того как части и соединения Советской Армии оставили Керченский полуостров, положение защитников Севастополя резко ухудшилось. Враг мог теперь сосредоточить здесь основные силы своих войск, находившихся в Крыму. Кроме того, авиация, мощная осадная артиллерия, торпедные катера и подводные лодки противника блокировали Севастополь с моря.
Готовясь к отражению натиска вражеских войск, защитники города укрепляли и совершенствовали оборонительные позиции. В работах участвовало и трудоспособное гражданское население. Моряки Черноморского флота делали все от них зависящее, чтобы помочь защитникам Севастополя. В тяжелейших условиях они доставляли в осажденный город пополнение, боевую технику, продовольствие, медикаменты и др. И все-таки этого было явно недостаточно, чтобы в значительной степени облегчить положение защитников города. Против 106 тысяч человек оборонявшихся, испытывавших острую нехватку в боеприпасах, имевших всего 600 орудий и ми-пометов, 38 танков устаревших систем и 53 самолета, враг к началу своего нового наступления на Севастополь сосредоточил около 204 тысяч солдат и офицеров, более 2000 орудий и минометов, 450 танков и 600 самолетов.
2 июня 1942 г. гитлеровцы обрушили на Севастополь мощный удар артиллерии и авиации. Артиллерийская и авиационная подготовка длилась пять дней. Разрушенный Севастополь горел. 7 июня враг начал штурмовать оборонительные укрепления. Советские воины стояли насмерть, но силы их таяли. Кончились боеприпасы на зенитных батареях.
29 июня 1942 г. противник усилил бомбардировку Севастополя, оставшегося без зенитно-артиллерийского и авиационного прикрытия, а на следующий день прорвался к городу. Защитники Севастополя героически сражались, пока у них не кончились боеприпасы, продовольствие и питьевая вода. Оставшиеся в живых с боями отошли на побережье, откуда часть их смогла эвакуироваться. На отдельных участках бои длились до 10 июля. Некоторым подразделениям удалось прорваться в горы, и они продолжали бороться в тылу врага.
Оборона Севастополя длилась 250 дней. Защитники города сковали значительные силы гитлеровских войск, обескровили в оборонительных боях несколько соединений. Они повторили легендарный подвиг русских воинов, оборонявших Севастополь в 1854—1855 гг. Слава героев-севастопольцев бессмертна.
По ходатайству Народного комиссариата обороны для награждения участников обороны Севастополя была учреждена медаль «За оборону Севастополя», а самому городу 1 мая 1945 г. было присвоено почетное звание «Город-Герой».
В Положении о медали «За оборону Севастополя» сказано:
«1. Медалью «За оборону Севастополя» награждаются все участники обороны Севастополя — военнослужащие Советской Армии, Военно-Морского Флота и войск ИКВД, а также лица из гражданского населения, принимавшие непосредственное участие в обороне».
Военнослужащим — участникам обороны Севастополя медаль вручалась по месту их службы командирами воинских частей, соединений и учреждений. О вручении медали отдавался, приказ с перечислением в нем награждаемых лиц. Основанием для вручения медали являлись справки или другие документы, подтверждающие участие того или иного лица в обороне Севастополя. Участникам обороны Севастополя, выбывшим из состава войсковых частей, соединений и учреждений Советской Армии, Военно-Морского Флота и НКВД, медаль «За оборону Севастополя» вручалась краевыми, областными, городскими и районными военными комиссарами по месту жительства награжденных. Основанием для вручения медали и в этом случае служили справки, выданные командованием воинских частей, соединений и учреждений, или другие документы, подтверждавшие участие в обороне Севастополя.
Для проверки правильности документов, подтверждавших участие в обороне Севастополя, существует специальный перечень Генерального штаба Вооруженных Сил СССР частей и соединений, участвовавших в обороне города.
Защитникам Севастополя из числа лиц гражданского населения, принимавшим непосредственное участие в боевых операциях по защите города, а также самоотверженно трудившимся на предприятиях, в учреждениях и организациях, на строительстве оборонительных рубежей, участвовавшим в организации и несении службы противовоздушной обороны, в борьбе с пожарами, возникавшими в результате налетов вражеской авиации, восстанавливавшим и охранявшим в период обороны коммунальное хозяйство, участвовавшим в организации и обслуживании связи и транспорта, в организации общественного питания, снабжения и культурно-бытового обслуживания населения, ухаживавшим за больными и ранеными как из числа военнослужащих, так и гражданского населения, ухаживавшим за детьми и принимавшим участие в других мероприятиях по обороне города, медаль «За оборону Севастополя» вручалась на основании списков, составлявшихся руководителями предприятий, учреждений и организаций, а также исполнительными комитетами районных Советов депутатов трудящихся. Списки утверждались исполнительным комитетом Севастопольского городского Совета депутатов трудящихся, а до освобождения Севастополя от немецко-фашистских оккупантов — Президиумом Верховного Совета существовавшей в то время Крымской АССР.
Участникам обороны Севастополя из числа гражданского населения, убывшим в другие места, медаль вручалась исполнительными комитетами районных или городских Советов депутатов трудящихся по месту жительства. Основанием для рассмотрения вопроса о вручении медали в этих случаях являлись документы, подтверждавшие участие в обороне Севастополя.
Медаль «За оборону Севастополя» вручалась как участвовавшим в обороне города в течение всего периода обороны, так и тем участникам обороны, которые в связи с ранением, болезнью или в порядке проводимых правительственных мероприятий были эвакуированы из города в период его обороны. Медаль вручалась защитникам города независимо от того, были они награждены орденами и медалями за мужество и отвагу, проявленные при обороне города, или нет.
Периодом обороны Севастополя считается 5 ноября 1941г.— 4 июля 1942 г.
Всего медалью «За оборону Севастополя» награждено около 50 тысяч человек.
Медаль «За оборону Севастополя» круглая диаметром 32 мм, из латуни. На лицевой стороне медали в выпуклом круге диаметром 22 мм помещены погрудные изображения краснофлотца и красноармейца. Из-под круга выступают концы двух орудийных стволов и якоря. В верхней части пояска, образованного краем медали и центральным выпуклым кругом, на щитке — пятиконечная звезда, а по окружности на пояске — надпись «За оборону Севастополя». На оборотной стороне медали — надпись «За нашу Советскую Родину», а над ней — изображение серпа и молота. Все изображения и надписи на медали выпуклые. В верхней части медали имеется ушко, которым медаль при помощи кольца соединена с пятиугольной колодочкой, обтянутой шелковой муаровой лентой шириной 24 мм. Лента медали оливкового цвета; посредине ленты — продольная полоска синего цвета. На оборотной стороне колодочки есть приспособление для крепления медали к одежде.